조직을 이끄는 리더들의 진짜 고민과 솔직한 대화

리더의 진짜 고민은 전략이 아닌 '사람'에 있습니다

지난 4월 8일, 업피플의 '0 to 1 to 100: 퀀텀 성장하는 조직을 위한 리더십' 세미나에서는 이러한 고민을 나누기 위해 여섯 개 조로 나뉘어 라운드테이블 세션을 진행했습니다. 서로 다른 업종과 규모의 리더들이 마주 앉아, 리더십의 어려움과 조직 운영의 현실을 솔직하게 꺼내놓았고, 그 안에서 공감과 실마리를 함께 발견할 수 있었습니다.

리더의 고민은 대부분, 전략이 아니라 사람에서 시작됩니다. 마치 항해에서 배의 방향을 정하는 것보다 승무원들과의 호흡이 더 중요한 것처럼, 조직에서도 정교한 전략보다 사람과의 관계가 더 복잡한 과제가 되곤 합니다. 조직이 성장할수록 전략은 정교해지지만, 리더의 고민은 점점 더 복잡해집니다. 책이나 강연에서는 정답처럼 이야기되는 리더십이, 실제 조직 안에서는 도통 작동하지 않을 때가 많기 때문입니다.
그날의 대화 중에서도 유독 많은 공감을 얻었던 고민들을 함께 나눕니다.

1. 같은 방향을 본다고 믿었는데, 아니었어요 | Top-Team Alignment

한 조에서는 Top-Team 소통의 어긋남에 대한 현실적인 고민이 오갔습니다. 마치 같은 지도를 보고 있지만 서로 다른 목적지를 향해 걷고 있는 여행자들처럼, 같은 말로 전략이 공유되었지만 해석과 판단이 달라져 혼선이 생기는 사례가 많았습니다.

어떤 리더 분은 이런 고민을 꺼내놓기도 하셨습니다.

"저는 팀 리더인데요, 방향성은 머리로는 알겠는데 그걸 말로 풀어내기가 너무 어렵더라고요. 팀의 목표를 명확하게 align시키려면 스토리텔링이 필요한데, 어떻게 해야 될지 모르겠어요."

이에 대해 연사로 참여하신 장연이 코치님은 "Change story 양식을 공유해드릴 테니 한 번 작성해보세요. 팀의 현재 위치와 앞으로 나아갈 방향을 정리하는 데 도움이 되실 거예요." 라는 실천 팁을 전달했습니다.

한 참여자 분은 n-1 리더로서의 고민을 털어놓으셨습니다.

"회사가 점점 커지고 있음에도 대표님은 여전히 예전의 방식대로 조직을 운영하세요. 아이디어는 많지만 실행력과 체계성이 부족해 리더들에게 위임하면 좋겠는데, 아무리 말씀드려도 혼자 다 하려고 하세요."

이에 김수현 리더십 코치님은, "이럴 땐 대표님 주변에서 영향력 있는 분들이 함께 목소리를 내주셔야 해요. 회사의 상황이 달라지면, 성공 방정식도 달라져야 한다는 메시지가 필요하죠." 라며 해결 방향을 제시하셨습니다.

우리는 서로 align되어 있다고 믿지만, 실제로는 그렇지 않은 경우가 훨씬 많다는 사실을 확인하는 시간이었습니다. 이는 마치 같은 영화를 보고도 각자 다른 장면을 기억하는 것과 같은 현상입니다.

2. 핵심가치를 외쳤는데, 왜 아무도 움직이지 않을까요? | MVC 내재화

또 다른 조에서는 핵심가치가 실제 조직에서 어떻게 작동하고 있는지에 대한 고민이 이어졌습니다. 비전과 인재상이 문서로는 정리돼 있지만, 실질적인 의사결정 기준이 되지 않는 경우가 많았습니다.

한 리더 분께서는 "MVC를 홈페이지에 적어두긴 했지만, 아무도 핵심가치를 기준으로 움직이지 않아요. 솔직히 저조차도 그래요." 라고 솔직하게 얘기하셨습니다.

이에 함께 대화하던 몇몇 리더 분께서 "MVC가 주입식 교육이 아니라 일상 속 언어에 녹아있어야 한다"며, 현재 회사에 직접 실천하고 계신 팁을 공유해주셨습니다. 사내 메신저를 통해 핵심가치에 기반하여 일한 구성원을 celebration하고, 상사로부터의 피드백 뿐 아니라 본인 스스로 MVC에 비추어서 평가하는 회고 시간을 가지셨다고 합니다. 또한 주간회의를 하며 업무의 우선순위를 정하는 과정에서도 MVC를 기준으로 삼는 등 다방면으로 MVC를 활용하다 보니 구성원과 핵심가치가 일체화되었다고 말씀하셨습니다.

MVC가 전파되려면 일상에서 습관적으로 쓰여야 한다는 점에 깊은 공감이 오갔고, 가치는 선언보다 반복에서 내재화된다는 결론으로 이어졌습니다. 이는 마치 외국어를 배울 때 단어장만 외워서는 언어가 익숙해지지 않고, 실제 대화에서 계속 사용해야 자연스럽게 습득되는 것과 같은 원리입니다.

3. 조직을 위해 괜찮은 척하지만, 사실 저도 불안해요 | 리더의 멘탈 관리

"대표님이 외부 조언은 자주 듣지만, 정작 내부 리더들의 말은 흘려들으시는 것 같아요. 점점 대화가 단절된다는 느낌이 들어요."

마지막으로 소개할 조에서는 대표와 리더의 정서적 거리감에 대한 이야기가 이어졌습니다. 특히 조직 내부의 의견이 가볍게 다뤄지고 대표님의 의사결정이 외부 중심으로 이루어질 때, 리더들이 느끼는 답답함과 소외감에 많은 공감이 모였습니다.

한편에서 대표님 역시 내부에 고민을 털어놓기 어려울 수 있다는 시각도 나왔습니다. 대표님 역시 시니어 리더에게 리딩하는 모습을 보여주고 싶지만, 마음처럼 되지 않아 두려울 수 있다는 것이죠. 리더십은 위에서 아래로만 흐르지 않기에, 때로는 내부 리더가 대표에게 안정감을 주는 구조도 필요하다는 의견이 따뜻한 울림을 남겼습니다. 서로를 어른으로 바라보고, 동료로서 취약한 면을 드러낼 수 있는 신뢰의 토대가 결국 건강한 조직을 만든다는 인사이트가 남았습니다.

리더십, 함께 고민할 때 더 강해집니다

이번 라운드테이블은 리더십이라는 무거운 주제를 두고, 각자의 경험을 솔직하게 꺼내 함께 고민한 시간이었습니다. 조직이 커질수록 더 외로워지는 리더들이, 서로의 이야기를 통해 위로받고 다시 방향을 잡을 수 있었다는 점에서 더욱 뜻깊은 자리였습니다.

업피플은 앞으로도 꾸준히, 조직 안에서의 진짜 고민을 함께 풀어갈 수 있는 자리를 만들어가고자 합니다. 오는 6월 또 한 번의 세미나가 예정되어 있습니다. 이번 대화들이 마음에 남았다면 업피플의 다음 자리에서 직접 함께해 주셔도 좋겠습니다.
지금 이 글을 읽고 있는 리더에게도, 오늘의 대화가 작지만 분명한 실마리가 되었기를 바랍니다.

당신의 리더십 고민, 혼자 안고 가지 마세요

조직 성장의 단계마다 리더는 새로운 고민을 마주합니다. 그 고민을 혼자 안고 가는 것이 리더의 숙명이 아닙니다. 업피플의 1:1 프리미엄 리더십 코칭은 당신만의 리더십 스토리를 함께 써 나갑니다.